Il 24 dicembre del 1294, dieci giorni dopo le dimissioni di colui che fu Celestino V, il nuovo conclave si riunì a Castelnuovo di Napoli ed elesse papa il cardinale Benedetto Caetani con il nome di Bonifacio VIII.
Subito il nuovo pontefice fece rinchiudere il suo predecessore nella corte papale. Da lì Celestino V fu trasferito nella rocca del Monte Fumone, presso Ferentino (tra Anagni e Frosinone), per timore che il re Francese Filippo il Bello potesse intervenire per la sua liberazione. In questa prigione il 19 maggio 1296 Celestino 5° morì o fu ucciso.
Bonifacio VIII sosteneva la forza del potere sia spirituale che temporale della Chiesa, in quanto la sua “plenitudo potestatis” proveniva direttamente da Dio. Conseguentemente la Santa Romana Chiesa poteva avere ai suoi piedi tutti i re della terra.
I primi provvedimenti furono però rivolti contro i gruppi religiosi che erano fuori dagli Ordini regolari. Nel 1295, con 2 bolle papali, condannava i “bizzochi”,fra cui si era riconosciuto lo stesso Jacopone, ed anche l’ordine autonomo dei frati francescani delle Marche (l’Ordine fondato da Celestino V).
Bonifacio VIII aveva trascorso a Todi parte della sua giovinezza presso lo zio Pietro Caetani, vescovo della diocesi tudertina; forse per questo ricordo mostrò verso il Comune di Todi un atteggiamento di favore dichiarandolo indipendente dal Rettorato del Patrimonio di San Pietro.
Chissà se Jacopone, che si segnalava come brillante avvocato, e Benedetto, giovane canonico, si conoscevano a Todi? Oltretutto su questa coincidenza circolarono leggende locali.
Si narra, ad esempio, che durante una delle tante sassaiole tra i giovani di diverse fazioni e famiglie( usanza non solo tudertina come ad es. La Battaglia dei Sassi di Perugia), Benedetto fu ferito alla testa proprio da Jacopone, che si trovava tra gli avversari.
