In questa lotta per la riforma nella Chiesa gli ambienti vicini allo Spiritualismo francescano, furono ovviamente contrari fin da subito alla nomina di questo Papa, avvenuta in maniera almeno alquanto misteriosa e in sostituzione di una figura loro vicina come quella di Celestino.
Perciò finirono con l’accordarsi con i Colonna, non meno furiosi contro la famiglia Caetani, da cui proveniva lo stesso papa Bonifacio VIII, con i quali erano venuti in lotta per il possesso di alcune località e che si erano furbamente proclamati difensori degli Spirituali.
Anche poi in Europa, specialmente in Francia con Filippo il Bello, sempre per motivi politici più che religiosi, si stava creando un clima ostile a Bonifacio VIII
L’accordo tra gli Spirituali ed i Colonna fu ratificato il 10 maggio 1297 nel Manifesto di Lunghezza: in esso veniva dichiarata illegittima l’elezione al seggio papale di Bonifacio VIII, perché era stata estorta con l’inganno, e si chiedeva la convocazione di un nuovo conclave per eleggere il vero papa.
Il Manifesto di Lunghezza è probabilmente l’unico documento certo sulla vita di Jacopone, in quanto reca la sottoscrizione del testimone presente alla stesura del testo, che è “frater Jacobus Benedicti de Tuderto”, proprio il nostro Jacopone.
La reazione di Bonifacio VIII fu spietata: scomunicò i due cardinali, Giacomo e Pietro Colonna, la “dannata stirpe del loro dannato sangue”. Poi, per eliminare fisicamente i suoi nemici, promosse addirittura una crociata contro di loro. Anche in quell’epoca, una decisione così grave e mossa inizialmente solo da interessi patrimoniali, provocò grande scandalo.
Persino nella Divina Commedia, Dante Alighieri scrive che Bonifacio conduceva una guerra nella sua stessa Roma, non interessandosi invece della più urgente lotta contro gli infedeli musulmani per la liberazione della Terrasanta.
Come i Colonna, Jacopone fu colpito da scomunica; con loro si rifugiò a Palestrina assediata per quasi diciotto mesi dalle truppe del papa, < un anno e mezzo > scrisse Jacopone nella Laude LV
- Che farai, fra Jacovone? Ei venuto al paragone. Fusti al monte Palestrina anno e mezzo en disciplina; loco pigliasti malina, donne hai mo la prescione… Cha farai fra Jacovone? Sei giunto alla prova. Sei stato al monte Palestrina relegato per un anno e mezzo; lì ti ha colto la sventura per cui ora sei in prigione…
Nel settembre del 1298 il castello fu conquistato; i beni dei Colonna furono confiscati e divisi tra la famiglia del papa e la famiglia degli Orsini, nemica dei Colonna.
Jacopone fu incatenato e condotto a Todi e fu condannato ad una prigionia perpetua, nei sotterranei del convento di San Fortunato. Ancora dalla Laude LV, dove Jacopone parla della sua prigionia.
- So arvenuto probendato, chè ‘l capuccio m’è mozato: perpetuo encarcerato, ‘ncatenato co leone. La prescione che m’è data, una casa sotterrata; arescece una privata, non fa fragar de moscone… Sono tornato con questo beneficio: il cappuccio mi è stato mozzato: sono a vita incarcerato e incatenato come una bestia feroce. La prigione che mi hanno assegnata è nel sotterraneo di una casa; vi sbocca una latrina, che non diffonde profumo di muschio…

Le sofferenze fisiche potevano essere tollerate, ma la lontananza dalla comunità cristiana, la scomunica per l’appunto, era per il frate un tormento senza fine.
Dal carcere Jacopone scrisse a Bonifacio lettere drammatiche fra l’ironia e la sua fierezza, mostrando esplicitamente di non aver mutato idea su Bonifacio VIII, supplicandolo però di liberarlo dalla scomunica in cambio di altre pene corporali. Dalla Laude LVI
- O papa Bonifazio, eo porto el tuo prefazio e la maledizione e scommunicazione. Co la lengua forcuta m’hai fatta esta feruta: che co la lengua ligne e la piaga me stigne: ca questa mia feruta non pò esser guaruta per altra condezione senza assoluzione. Per grazia te peto che mande “Absolveto”, e l’altre me lassi fin ch’io del monno passi…O papa Bonifazio, io porto la tua sentenza, la maledizione e la scomunica. Con la tua parola di condanna mi hai inferto questa ferita: con la tua parola lenisci e guarisci la mia piaga: perchè questa ferita non può essere guarita da altra condizione che la tua assoluzione. Di grazia, ti prego che tu dica “Sii assolto” e mi lasci le altre pene, fino a che io non muoia. Poi, se vuoi mettermi alla prova e impormi la tua autorità, scegli altri sistemi e puniscimi in latro modo…
Nemmeno l’evento eccezionale del primo grande giubileo del 1300 e la “grande perdonanza” coinvolsero Jacopone, poiché Bonifacio VIII non lo sciolse dalla scomunica e lo fece rimanere a languire nell’orrido sotterraneo.
Nel 1303 Bonifacio VIII morì e il nuovo papa Benedetto XI, domenicano, lo liberò dalla prigionia e gli tolse la scomunica. Jacopone, ormai vecchio e stanco, si ritirò in un convento francescano nei dintorni di Todi, probabilmente il convento di Montesanto, dove rimase fino alla sua morte.
