Da questo momento la vita di Jacopone fu caratterizzata poi da comportamenti bizzarri, da atti stravaganti per svergognare se stesso e schernire le illusioni umane.
Per circa un decennio (1268-1278) circa, andò in giro per Todi con il corpo ricoperto di stracci, il saio grigio con il lungo e largo cappuccio di “bizzocone” ( “bizzoco”, cioè del penitente laico).
Questo amore per la sofferenza, questo godere delle irrisioni determinarono la raffigurazione della sua presunta pazzia, su cui circolarono vari aneddoti.