Perciò finirono con l’accordarsi con i Colonna, non meno furiosi contro la famiglia Caetani, da cui proveniva lo stesso papa Bonifacio VIII, con i quali erano venuti in lotta per il possesso di alcune località e che si erano furbamente proclamati difensori degli Spirituali.

Anche poi in Europa, specialmente in Francia con Filippo il Bello, sempre per motivi politici più che religiosi, si stava creando un clima ostile a Bonifacio VIII

L’accordo tra gli Spirituali ed i Colonna fu ratificato il 10 maggio 1297 nel Manifesto di

Lunghezza: in esso veniva dichiarata illegittima l’elezione al seggio papale di Bonifacio VIII, perché era stata estorta con l’inganno, e si chiedeva la convocazione di un nuovo conclave per eleggere il vero papa.

Il Manifesto di Lunghezza è probabilmente l’unico documento certo sulla vita di Jacopone, in quanto, poiché reca la sottoscrizione del testimone presente alla stesura del testo, che è “frater Jacobus Benedicti de Tuderto”, proprio il nostro Jacopone.

La reazione di Bonifacio VIII fu spietata: scomunicò i due cardinali, Giacomo e Pietro Colonna, la “dannata stirpe del loro dannato sangue”. Poi, per eliminare fisicamente i suoi nemici, promosse addirittura una crociata contro di loro. Anche in quell'epoca, una decisione così grave e mossa inizialmente solo da interessi patrimoniali, provocò grande scandalo.

Persino nella Divina Commedia, Dante Alighieri scrive che Bonifacio conduceva una guerra nella sua stessa Roma, non interessandosi invece della più urgente lotta contro gli infedeli musulmani per la liberazione della Terrasanta.

Come i Colonna, Jacopone fu colpito da scomunica; con loro si rifugiò a Palestrina assediata per quasi diciotto mesi dalle truppe del papa, < un anno e mezzo > scrisse Jacopone.

Nel settembre del 1298 il castello fu conquistato; i beni dei Colonna furono confiscati e divisi tra la famiglia del papa e la famiglia degli Orsini, nemica dei Colonna.

Jacopone fu incatenato e condotto a Todi e fu condannato ad una prigionia perpetua, nei sotterranei del convento di San Fortunato.

Le sofferenze fisiche potevano essere tollerate, ma la lontananza dalla comunità cristiana, la scomunica per l'appunto, era per il frate un tormento senza fine.

Dal carcere Jacopone scrisse a Bonifacio lettere drammatiche fra l'ironia e la sua fierezza, mostrando esplicitamente di non aver mutato idea su Bonifacio VIII, supplicandolo però di liberalo dalla scomunica in cambio di altre pene corporali.

Nemmeno l’evento eccezionale del primo grande giubileo del 1300 e la “grande perdonanza” coinvolsero Jacopone, poiché Bonifacio VIII non lo sciolse dalla scomunica e lo fece rimanere a languire nell'orrido sotterraneo.

Nel 1303 Bonifacio VIII morì e il nuovo papa Benedetto IX lo liberò dalla prigionia e gli tolse la

scomunica. Jacopone, ormai vecchio e stanco, si ritirò in un convento francescano nei dintorni di Todi, probabilmente il convento di san Lorenzo, a Collazzone, dove si seguivano rigidamente gli insegnamenti di San Francesco, e probabilmente un tempo vicino alle istanze Spirituali.